在本赛季的欧冠小组赛阶段，切尔西的分组形势并不算理想，同组的对手有两支球队，分别是罗马和马德里竞技，而卡拉巴克虽然实力一般，但是切尔西要长途跋涉来到客场比赛，赛程上有些艰辛在欧冠重新上路后，切尔西在小组赛阶段有着完美的开始，首场比赛就60击败了卡拉巴克，随后又在万达大都会球场力克马竞。

切尔西在20082009赛季的英超联赛中，首轮比赛于8月16日星期六，在主场迎战朴茨茅斯随后球队经历了国际比赛日，直至8月23日星期六，前往客场对阵维冈竞技在8月30日星期六，切尔西再次回到主场，迎战托特纳姆热刺紧接着的国际比赛日后，8月13日星期六，切尔西客场挑战曼城联赛杯第3轮的比赛安排在8。