2008年5月22日，曼联与切尔西在点球大战中交锋，最终曼联以87的比分获胜在0708赛季的欧洲冠军联赛决赛中，两队都成功晋级至决赛阶段，对于切尔西来说，这是他们争取欧冠荣誉的良机在120分钟的较量中，双方战成了11平局，德罗巴因得到红牌被罚离场在点球大战中，曼联的C罗射失了一球，而切尔西在第五轮只需罚入即可夺冠，然而队长特里却因为滑倒未能将球。

切尔西vs曼联买双平中了的，北京时间10月23日切尔西对战曼联，最终以11的平方打平 中。

虽然在英超联赛当中切尔西35不敌利物浦，但是他们的攻击火力非常惊人，两场比赛狂轰6球，尤其是在足总杯半决赛的比赛当中，切尔西队与曼联狭路相逢结果此次交手，8亿豪门切尔西队表现出色，因为他们踢疯了，在74分钟的时间里打进了3球，提前解决了战斗，最终以31的比分战胜了曼联，顺利的挺进决赛本。